Palládium-katalizált karbonilezési reakciók vizsgálata = Investigation of palladium carbonylation reactions

Skodáné dr. Földes, Rita and Kuik, Árpád and Takács, Eszter (2009) Palládium-katalizált karbonilezési reakciók vizsgálata = Investigation of palladium carbonylation reactions. Project Report. OTKA.

Preview

PDF 48391_ZJ1.pdf Download (169kB)

Abstract

Sikeresen alkalmaztuk a palládium-katalizált karbonilezési reakciót új szteroid-aminosav hibridek, szteránvázas primer amidok, ferrocenoil-aminosavak és heterodiszubsztituált 1,1?-ferrocén-diamidok szintézisére, valamint a szteránváz és a ferrocénváz összekapcsolására. Vizsgáltuk az aminokarbonilezés és kettős karbonilezés szelektivitását befolyásoló tényezőket jód-ferrocén és aminosav-észterek, valamint aril-jodidok és aminok reakcióiban. Először valósítottunk meg kettős karbonilezést heterogenizált katalizátor segítségével átfolyásos mikroreaktorban. Homogén katalitikus és egyéb reakciók kombinálásával primer alfa-ketoamidokat, új szteránvázas imideket, N-acil-karbamid-, tetrahidro-piridazin származékokat és foszfin-oxidokat állítottunk elő. Bizonyítottuk, hogy az ionfolyadékok mint oldószerek használata lehetővé teszi a katalizátor újra felhasználását aminokarbonilezési reakcióban. Új 2beta-szubsztituált-3alfa-hidroxi- és 3alfa-szubsztituált-2beta-hidroxi-szteroidokat állítottunk elő szteránvázas epoxidok ionfolyadékok hatására lejátszódó gyűrűnyitási reakcióiban. | Palladium-catalysed carbonylation was successfully used for the synthesis of new steroid-amino acid hybrids, steroidal primary amides, ferrocenoyl amino acids, heterodisubstituted ferrocene 1,1?-diamides and ferrocene-steroid conjugates. The effect of various reaction conditions on the selectivity of aminocarbonylation and double carbonylation were investigated in the reactions of iodoferrocene with amino acid esters and in those of aryl iodides with amines. We were the first to carry out double carbonylation in a microfluidics-based flow reactor using immobilized Pd(PPh3)4 catalyst. Several primary alpha-ketoamides, new steroidal imides, steroidal N-acylurea and tetrahydro-pyridazine derivatives and phosphine oxides were synthesised by the combination of homogeneous catalytic and other organic reactions. It was proved that ionic liquids could be used as solvents in aminocarbonylation alpha- substituted -2beta-hydroxy steroids were synthesised by ionic liquid induced ring opening of steroidal epoxides.

Actions (login required)

Edit Item