REAL

A Betti reakció alkalmazásai = New applications of the Betti reaction

Szatmári, István (2008) A Betti reakció alkalmazásai = New applications of the Betti reaction. Project Report. OTKA.

[img]
Preview
PDF
48669_ZJ1.pdf

Download (90Kb)

Abstract

A háromkomponensű módosított Mannich reakcióban aldehid komponensként szalicilaldehidet alkalmazva 1-[aminometil-(2-hidroxifenil)]-2-naftolt állítottunk elő, melyből dominó gyűrűzárási reakciók segítségével naftoxazino[3,4-c][1,3]benzoxazin származékokat szintetizáltunk, míg alifás aldehidek alkalmazásával 1-aminoalkil-2-naftol-származékokat szintetizáltunk. Az aminonaftol származékokat ekvivalens mennyiségű X-szubsztituált benzaldehidekkel reagáltatva 1-alkil-3-aril-naftoxazinokat szintetizáltunk, melyek CDCl3-ban, 300 K-en háromkomponensű gyűrű-lánc tautomer elegy formájában voltak jelen. A módosított Mannich reakcióban, dihidroizokinolin származékok, mint gyűrűs iminek alkalmazásával 1-(hidroxinaftil)-izokinolin származékokat állítottunk elő, melyeknek formaldehides, foszgénes, p-nitro-benzaldehides valamint p-klór-fenilizotiocianátos gyűrűzárásával különböző 8-szubsztituált naftoxazino[4,3-a][1,3]izokinolinokat szintetizáltunk. A háromkomponensű módosított Mannich reakcióban királis aminkomponensként az (R)-(+)-1-(1-naftil)-etilamin, illetve az (R)-(+)-1-(2-naftil)-etilamin alkalmazásával új nemracém aminonaftolokat állítottunk elő, melyeket királis katalizátorként alkalmazva, a választott benzaldehid dietil-zink modellreakcióban akár 92 %-os enentioszelektivitást is el tudtunk érni. A tudományos kutatómunkából 4 megjelent és 2 közlésre előkészített publikáció született, az eredményeket pedig 6 nemzetközi és 2 hazai konferencián mutattuk be. | Through the use of salicylaldehyde in the three-component modified Mannich reaction, 1-[aminomethyl-(2-hydroxyphenyl)]-2-naphthol was prepared, and then transformed through domino ring-closure reactions to naphthoxazino[3,4-c][1,3]benzoxazine derivatives. Another new extension of the Betti reaction is the use of aliphatic aldehydes, whereby novel 1-aminoalkyl-2-naphthol derivatives were prepared. The reactions of these aminonaphthols with X-substituted benzaldehydes led to 1-alkyl-3-aryl-naphthoxazines, which proved to be three-component tautomeric mixtures in CDCl3 at 300 K. When dihydroisoquinolines were reacted with 2- or 1-naphthol, the 1-(hydroxynaphthyl)isoquinoline derivatives obtained were readily transformed to the corresponding 8-substituted-naphthoxazino[4,3-a][1,3]isoquinolines via their ring closures with formaldehyde, phosgene, p-nitrobenzaldehyde and p-chlorophenyl isothiocyanate. The application of (R)-(+)-1-(1-naphthyl)ethylamine and (R)-(+)-1-(2-naphthyl)ethylamine as chiral amines furnished new, non-racemic aminonaphthols, depending on the reaction conditions, when these aminonaphthols were used as chiral catalysts in the addition of diethylzinc to benzaldehyde, the ee values of the main enantiomer could be increased up to 92%. This research work has so far resulted in 4 publications and a further 2 are already under preparation for publication. The results have been presented at 8 conferences held in different countries.

Item Type: Monograph (Project Report)
Uncontrolled Keywords: Szerves Kémia
Subjects: Q Science / természettudomány > QD Chemistry / kémia > QD04 Organic chemistry / szerves kémia
Depositing User: Mr. Andras Holl
Date Deposited: 08 May 2009 11:00
Last Modified: 30 Nov 2010 15:55
URI: http://real.mtak.hu/id/eprint/1849

Actions (login required)

View Item View Item