Enantioszelektív heterogén katalitikus reakciók = Enantioselective heterogeneous catalytic reactions

Bartók, Mihály and Balázsik, Katalin and Bucsi, Imre and Felföldi, Károly and Gyuris, Márió and London, Gábor and Szori, Kornél and Szöllősi, György and Varga, Tibor (2009) Enantioszelektív heterogén katalitikus reakciók = Enantioselective heterogeneous catalytic reactions. Project Report. OTKA.

Preview

PDF 48764_ZJ1.pdf Download (54kB)

Abstract

Prokirális C=C vegyületek és prokirális ketonok heterogén katalitikus enantioszelektív hidrogénezésének vizsgálatával királis vegyületek előállítása volt a cél. A kutatás során eddig nem vizsgált különböző szerkezetű ","-telítetlen karbonsavak, telítetlen dikarbonsavak, fluoro telítetlen karbonsavak, dihidropiranil- és tetrahidropiridil karbonsavak, N-acilamino dehidrokarbonsavak valamint fluoroketonok és szteroidketonok hidrogénezését tanulmányoztuk folyadékfázisban, sztatikus reaktorokban. Egyes vegyülettípusok királis hidrogénezését kiterjesztettük a gazdaságosabban hasznosítható folyamatos működésű reaktorrendszerre is. Az előállított királis vegyületek - az eljárások fejlesztése esetén - hasznosítható vegyületek lehetnek a szintetikus szerves vegyiparban, s ezen belül a gyógyszeriparban. A hidrogénezési reakciók mechanizmusának és ezen belül a királis indukció eredetének minél mélyebb megismeréséhez kísérleti bizonyítékokat szolgáltattunk NMR-spektroszkópia, elméleti számítások és újabb cinkona-alapú királis módosítók vizsgálatával. Új kísérleti adatokkal igazoltuk az Orito reakció korábban feltételezett, de eddig nem igazolt un. nukleofil mechanizmusát. Az e téren folytatott kutatások új jelenségek felismeréséhez is vezettek. | The enantioselective heterogeneous catalytic hydrogenation of prochiral C=C bonds and prochiral ketones were studied for the preparation of enantiopure compounds. Liquid phase hydrogenation of various compounds not studied before, such as ","-unsaturated carboxylic acids, unsaturated dicarboxylic acids, unsaturated fluorocarboxylic acids, dihydropyranil- and dihydropyridyl carboxylic acids, N-acylaminodehydrocarboxylic acids, as well as fluoroketones and steroid ketones were examined in a static reactor. For the enantioselective hydrogenation of certain type of compounds the more economical flow reactor system was also used. After the development of the procedure the prepared chiral compounds would be useful ones in the organic chemical industry, especially for the pharmaceutical industry. The study of the new cinchona based chiral modifiers, as well as the NMR spectroscopy and the theoretical calculations provided a deeper insight into the mechanism of the enantioselective hydrogenation, especially into the origin of the chiral induction. On the basis of new experimental data we verified the so called nucleophilic mechanism of the Orito reaction, which was postulated but not confirmed earlier. During this research work new phenomena were also recognized.

Actions (login required)

Edit Item