Heterociklusos vegyületek szelektív szintézise telítetlen ketonok reakcióival = Selective synthesis of heterocyclic compounds by the reactions of unsaturated ketones

Lévai, Albert and Jekö, József (2009) Heterociklusos vegyületek szelektív szintézise telítetlen ketonok reakcióival = Selective synthesis of heterocyclic compounds by the reactions of unsaturated ketones. Project Report. OTKA.

Preview

PDF 49468_ZJ1.pdf Download (59kB)

Abstract

Kalkonok, (3-kumarinil)-kalkonok, valamint dehidroecetsavból nyert telítetlen ketonok és hidrazinok reakciójával új 2-pirazolinokat szintertizáltunk. E vizsgálatok körében kiemelendők a (karboxi-fenil)-hidrazinok és ezen telítetlen ketonok erekakciónak vizsgálatai és karboxilcsoportot tartalmazó 2-pirazolinok szintézise. Izoflavonok, homoizoflavonok és 4-tioanalogonjaik és hidrazinok reakciójával új pirazolokat szintetizáltunk, amelyek tautoméria viszonyait NMR-spektroszkópiai mérésekkel és kvantumkémiai számításokkal tanulmányoztuk. Racionális eljárást dolgoztunk ki új, exociklusos (E,E)-cinnamilidén-ketonok előállítására. E vegyületeket kiindulási anyagokként használtuk eddig ismeretlen sztiril-pirazolinok és tetraciklusos sztiril-1,5-benzotiazepinek előáálítására. Résztesen tanulmányztuk ezen telítetlen ketonok dimetildioxiránnal történő epoxidálását és az így nyert epoxidik sztereokémiáját. | New 2-pyrazolines have been synthesized by the reaction of chalcones, (3-coumarinyl)-chalcones and unsaturated ketones derived from dehydroacetic acid with hydrazines. Reactions of these unsaturated ketones with (carboxyphenyl)hydrazines for the preapartion of hitherto unknown (carboxyphenyl)-2-pyrazolines should be emphesized. New types of pyrazoles have been prepared by the reaction of isoflavones, homoisoflavones and their 4-thio analogues with hydrazines. Tautomerism of these new substances have been elucidated by NMR spectrsocopy and quantumchemical calculations. Versatile procedures were worked out for the synthesis of new exocyclic (E,E)-cinnamylideneketones. These substances were utilized as starting materials for the synthesis of hitherto unknown styrylpyrazolines and tetracyclic styryl-1,5-benzothiazepines. Epoxidation of these (E,E)-cinnamylideneketones with dimethyldioxirane has been achieved.

Actions (login required)

Edit Item