Fény hatására végbemenő folyamatok önszerveződő rendszerekben = Photoinduced processes in self-assembled systems

Biczók, László and Miskolczy, Zsombor Balázs (2009) Fény hatására végbemenő folyamatok önszerveződő rendszerekben = Photoinduced processes in self-assembled systems. Project Report. OTKA.

Preview

PDF 49645_ZJ1.pdf Download (113kB)

Abstract

Hidrogénhíddal, elektrosztatikus illetve hidrofób kölcsönhatással összetartott önszerveződő rendszerekben tanulmányoztuk a fényelnyelést követő folyamatok sebességét befolyásoló tényezőket. Biológiai fontosságú vegyületeket, alkaloidokat, festékeket választva modellvegyületként feltártuk az önszerveződés következtében létrejövő fluoreszcenciás sajátság változások okát. Kimutattuk, hogy a gyógyászati szempontból fontos berberin alkaloid az első fluoreszcenciás jelzőanyag, mely képes a primer és szekunder epesav aggregátumok relatív mennyiségének detektálására. Szupramolekuláris komplex képződésen alapuló nagy érzékenységű, egyszerű fluoreszcenciás eljárást dolgoztunk ki a berberin mennyiségének meghatározására. Tanulmányoztuk szulfonátokalixarén és kukurbit[7]uril makrociklusokba ékelődés hatását a gerjesztett berberin energiavesztési folyamataira. Egy másik rákellenes hatású természetes alkaloidról, az ellipticinről megállapítottuk, hogy egyes OH-vegyületek jelenlétében megfigyelhető kettős fluoreszcenciája nem az irodalomban javasolt tautomerizációtól, hanem gerjesztett állapotban lejátszódó protonátadástól ered. 1-Hidroxi-nílusvörös festék esetén szingulett gerjesztett állapotban nagyon gyors molekulán belüli protonátadást tapasztaltunk, mely tautomerizációra vezetett. Igazoltuk, hogy 1-alkil-3-metilimidazolium-bromid típusú ionfolyadékok vízben aggregálódnak, és vizsgáltuk a molekulaszerkezet változtatásának a hatását a keletkezett micellák tulajdonságaira. | The effects controlling the rate of photoinduced processes were studied in self-assembled systems combined by hydrogen bond, electrostatic and hydrophobic interactions. Biologically important compounds, alkaloids and dyes were chosen as models to clarify why the self-assembly of molecules affects the fluorescence properties. The pharmacological active alkaloid, berberine proved to be the first fluorescent probe, which is able to detect the relative amounts of primary and secondary bile salt aggregates. Utilizing supramolecular complex formation, a highly sensitive, simple fluorescence spectroscopic method was developed for the quantitative analysis of berberine. It was unraveled how the inclusion in the cavity of sulfonatocalixarenes and cucurbit[7]uril influences the kinetics and mechanism of excited berberine deactivation. Studies with another anticancer alkaloid, ellipticine demonstrated that the dual fluorescence in the presence of OH-compounds is due to photoinitiated intermolecular proton transfer instead of the tautomerization proposed in the literature. Singlet excited 1-hydroxy-subsitited Nile Red dye showed extremely fast intramolecular proton transfer leading to tautomerization. Aggregation of 1-alkyl-3-methylimidazolium bromide ionic liquids was found in aqueous solution and the effect of molecular structure alteration on the characteristics of micelles was revealed.

Actions (login required)

Edit Item