Ciklusos béta-aminosavak szeletív szintézisei és átalakításai = Selective syntheses and transformations of cyclic ß-amino acid

Fülöp, Ferenc and Benedek, Gabriella and Forró, Enikő and Gyónfalvi, Szilvia and Kazi, Brigitta and Kiss, Lorand and Lázár, László and Martinek, Tamás and Szakonyi, Zsolt and Szatmári, István and Vigóczki, Edina (2009) Ciklusos béta-aminosavak szeletív szintézisei és átalakításai = Selective syntheses and transformations of cyclic ß-amino acid. Project Report. OTKA.

Preview

PDF 49407_ZJ1.pdf Download (279kB)

Abstract

A cisz- és transz-2-aminocikloalkénkarbonsavból kiindulva teljes régio- és diasztereoszelektivitást mutató reakciókkal új mono és dihidroxilezett béta-aminosavakat állítottunk elő. Ciklusos béta-aminosavakból béta-peptideket szintetizáltunk melyeknél az alkalmazott aminosavak konfigurációja meghatározza a szekunder struktúrát. A szintetizált asszociátumainak morfológiáját szintén az aminosav monomerek szerkezete kontrollálja. Béta-aminosavszármazékok lipáz-katalizált kinetikus rezolválását oldottuk meg a megfelelő béta-laktámok enantioszelektív gyűrűfelnyitásával, másrészt az aminocsoporton történő szelektív acilezés vagy észterhidrolízis segítségével. Az 1,2,3,4-tetrahidroizokinolin-1-karbonsavészter hidrolízisét dinamikus eljárássá sikerült fejlesztenünk. | Starting from alicyclic beta amino acids, having double bond in different positions, in regio and stereospecific transformations a number of mono and dihydroxylated amino acids were prepared. From cyclic beta amino acids beta-peptides were synthesized, where the configurations of the monomers determine the secondary structures, as well as the morphology of theirs associates. By lipase catalyzed kinetic resolutions of beta lactams, amino esters and carboxamides. In case of ethyl 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylate a dynamic kinetic resolution protocol was developed.

Actions (login required)

Edit Item