Morfinándiének szintézise és átalakítása biológiailag aktív vegyületekké = Synthesis of morphinandienes and their transformation into biologically active compounds

Csutorás, Csaba (2009) Morfinándiének szintézise és átalakítása biológiailag aktív vegyületekké = Synthesis of morphinandienes and their transformation into biologically active compounds. Project Report. OTKA.

Preview

PDF 61607_ZJ1.pdf Download (464kB)

Abstract

Megvalósítottuk a tebainból kiinduló szintézisét különböző 2-alkiltioapomorfinoknak (kulcsvegyület a 2-metiltioapomorfin és ennek N-propil származéka), valamint S-atommal kapcsolt biszaporfin származékoknak, az előállított származékok farmakológiai vizsgálatát is elvégeztük [Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 1918]. Kidolgoztuk a tebain L-selectride-del történő O-demetilezését oripavinná, valamint savkatalizált átrendezésével kitűnő módszert alkottunk 2-alkoxiapomorfinok közvetlen előállítására [Letters in Organic Chemistry 2007, 4(1), 32; 2007 16th Camerino-Noordwijkerhout Conference, Camerino]. A metánszulfonsavas átrendezést alkoholok, mint nukleofilek jelenlétében végezve, kitűnő hozamokat értünk el. A morfinándiének szintézise és savkatalizált átrendezése területén szerzett tapasztalatainkról előadáson számoltunk be nemzetközi plénum előtt [2006, 2nd. German Hungarian Workshop]. Új módszert fejlesztettünk, illetve a régi módszereket optimalizáltuk [Letters in Organic Chemistry 2007, 4(6), 409]. Kitűnő módszert dolgoztunk ki mikrohullámú aktiválás alkalmazására a savkatalizált átrendeződési reakcióban, kitűnő hozamú módszert fejlesztettünk apomorfin előállítására [Synthetic Communications 2008, 38, 866]. 2-alkoxiapomorfinok szintézisét és farmakológiai vizsgálatát elvégeztük, hatékony vegyületeket találtunk [Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 4563]. Morfinándiének szintézismódszereiről és átalakításairól review közleményben számoltunk be [Curr. Med. Chem. 2009, in press]. | We accomplished the syntheses of 2-alkylthioapomorphines, as well as bisaporphines starting from thebaine (key compounds: 2-methylthioapomorphine and its N-propyl derivative), pharmacological evaluation of the synthesized compounds were also accomplished [Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 1918]. O-demethylation of thebaine to oripavine by means of L-selectride was elaborated, whose acid-catalyzed rearrangement opened a route to the direct synthesis of 2-alkoxyapomorphines [Letters in Organic Chemistry 2007, 4(1), 32; 2007 16th Camerino-Noordwijkerhout Conference, Camerino]. There was held a lecture on the synthesis and transformations of morphinandienes [2006, 2nd. German Hungarian Workshop]. New method was developed, and the former methods were optimized [Letters in Organic Chemistry 2007, 4(6), 409]. Excellent method was developed in the acid-catalyzed rearrangement reaction for the synthesis of apomorphine using microwave activation [Synthetic Communications 2008, 38, 866]. Synthesis and pharmacological evaluation of 2-alkoxyapomorphines was elaborated, efficient compounds were found [Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 4563]. A review article was prepared on the synthesis and transformations of morphinandienes [Curr. Med. Chem. 2009, in press].

Actions (login required)

Edit Item