REAL

A királis felismerés heterogén katalitikus hidrogénezésekben = Chiral recognition in heterogeneous catalytic hydrogenations

Tungler, Antal and Gresits, Iván and Sipos, Éva and Vida, László (2007) A királis felismerés heterogén katalitikus hidrogénezésekben = Chiral recognition in heterogeneous catalytic hydrogenations. Project Report. OTKA.

[img]
Preview
PDF
43153_ZJ1.pdf

Download (160Kb)

Abstract

A kutatómunka elsősorban a prolin nitrogénen alkilezett származékainak előállítására és ezekből észteresítéssel kondenzált aromás származékaik szintézisére irányult. A feladat célkitűzése onnan ered, hogy voltak korábbi kísérleteink a karboxil csoportján észteresített prolinnal, mint királis módosítóval, ezeket az ígéretes molekulákat akartuk továbbfejleszteni oly módon, hogy a nitrogénen alkilezzük őket. Az alkilezésre a reduktív alkilezés módszerét választottuk és olyan ketonokat (izoforon, etilpiruvát, benzálaceton) használtunk, amelyek prokirálisak. Az alkilezett prolin származékok alkil csoportja pedig az enantioszelektív reakcióban hidrogénezendő vegyületekből származik. Ezzel a reszolválásnál jól ismert, un. ?saját származék hatást? akartuk tanulmányozni, javítja-e a szubsztrátum molekulához hasonló alkil csoport a királis módosító hatást. Előállítottuk a tiszta 3,3,5-trimetilciklohexanont és ennek tiszta enantiomerjeit is. Továbbá a reduktív alkilezéssel megkaptuk az N-(3,3,5-trimetilciklohexil)prolint is enantiomertiszta formában. A kísérleti eredmények alapján valószínűsítettük a reakció mechanizmusát. | The aim of the research was to synthesize the alkylated derivatives of proline and its condensed aromatic derivatives with esterification. This objective originated from our earlier experiments with proline esters as chiral modifiers. These promising molecules could be developed further with alkylation at their N atom. Reductive alkylation was the method of choice, for alkylation such ketones were chosen (isophorone, ethyl pyruvate, benzilydene acetone) which are prochiral. The alkyl group is originating from those substrates, which are hydrogenated in the asymmetric reactions. With this method we wanted to study the so called ''own derivative'' effect which is known from optical resolution, whether the similar alkyl group improves the asymmetric effect, the chiral modification. The pure 3,3,5-trimethyl cyclohexanone and its pure enantiomers were prepared, furthermore the N-(3,3,5-trimethylcyclohexyl)proline was also the product in enantiomerically pure form. A reaction mechanism was proposed.

Item Type: Monograph (Project Report)
Uncontrolled Keywords: Szerves Kémia
Subjects: Q Science / természettudomány > QD Chemistry / kémia > QD04 Organic chemistry / szerves kémia
Depositing User: Mr. Andras Holl
Date Deposited: 08 May 2009 11:00
Last Modified: 30 Nov 2010 20:32
URI: http://real.mtak.hu/id/eprint/950

Actions (login required)

View Item View Item