Glikomimetrikumok előállítása anhidro-aldiminekből = Synthesis of glycomimetics from anhydro-aldimines

Vágvölgyiné dr.Tóth, Marietta (2009) Glikomimetrikumok előállítása anhidro-aldiminekből = Synthesis of glycomimetics from anhydro-aldimines. Project Report. OTKA.

Preview

PDF 45927_ZJ1.pdf Download (173kB)

Abstract

Célkitűzésünk potenciális glikoenzim (glikozil-transzferáz, glikozidáz vagy glikogén foszforiláz) inhibitorok előállítása volt, melyek szerepet játszhatnak a működésmód felderítésben, illetve szerepük lehet például a rák, diabetes, egyes lizoszomális tárolási betegségek (Gaucher and Tay-Sachs kór), kardiovaszkuláris iszkémia, valamint az AIDS gyógyításában. Glikozil-transzferázok gátlására N-Glikozil-N”-(5’-uridil) biureteket és 5’-uridil N-glikozil-allofanátokat állítottunk elő. In silico vizsgálatok alapján várhatóan glikogén foszforiláz gátló N-β-D-glükopiranozil-N”-β-D-glikopiranozil biureteket és N-glükopiranozil-N’-glikopiranozil-karbonil-karbamidokat állítottunk elő. C-glikozil α- és β-aminosav származékok előállításához prekurzorokat készítettünk, anhidro-aldóz-benzoilhidrazonok nukleofil addíciós reakcióival. Anhidro-aldóz-benzoilhidrazonok oxidatív gyűrűzárásával potenciális glikogén foszforiláz inhibitorokat, 2-(D-glikopiranozil)-5-szubsztituált-1,3,4-oxadiazolokat állítottunk elő. | The goal of our work was the synthesis of potential glycoenzyme (glycosyl-transferase, glycosidase or glycogen phosphorylase) inhibitors. These molecules can play a role in understanding the mechanism of action of these enzymes, and in treatment of cancer, diabetes, lysosomal storage disease (Gaucher and Tay-Sachs syndromes), cardiovascular ischemia, and AIDS. N-Glycosyl-N”-(5’-uridyl) biurets and 5’-uridyl N-glycosylallophanates were synthesized for glycosyl transferase inhibition. On the basis of in silico studies N-β-D-glucopyranosyl-N”-β-D-glycopyranosyl biurets and N-glucopyranosyl-N’-glycopyranosylcarbonyl ureas were prepared as potential glycogen phosphorylase inhibitors. Precursors towards C-glycosylated α- and β-amino acid derivatives were synthesized by addition of nucleophiles to anhydro-aldose-benzoylhydrazones. Potential glycogen phosphorylase inhibitors, 2-(D-glycopyranosyl)-5-substituted-1,3,4-oxadiazoles were synthesized by the oxidative ring clousure of anhydro-aldose-benzoylhydrazones.

Actions (login required)

Edit Item