REAL

Aminosavak és származékainak kromatográfiás vizsgálata. Királis kromatográfia = Chromatography of amino acids and its derivatives. Chiral chromatography.

Péter, Antal and Szendrei, Rozália and Tóth, Géza and Vékes, Erika (2008) Aminosavak és származékainak kromatográfiás vizsgálata. Királis kromatográfia = Chromatography of amino acids and its derivatives. Chiral chromatography. Project Report. OTKA.

[img]
Preview
PDF
42451_ZJ1.pdf

Download (135Kb)

Abstract

Az aminosav szintézisek többnyire racém keveréket eredményeznek, illetve a sztereospecifikus szintézis sem vezet királisan tiszta termékhez. Elsődleges fontosságú a királis tisztaság ellenőrzésére. A nemfehérje alkotó aminosavak közül szintetizáltuk és kromatográfiásan vizsgáltuk az alifás és aromás szubsztituenst tartalmazó glicin, fenilalanin, prolin, tirozin, triptofán analógokat, ß- és szekunder aminosavakat. Az izokinolinok, ß-laktámok, "Betti bázisok", bikalutamid és közti és melléktermékeinek királis kromatográfiás elválasztása szintén feladatunk volt. A kromatográfiás elválasztásokhoz közvetlen és közvetett folyadékkromatográfiát alkalmaztunk. A közvetett módszerekhez királis származékképzőket alkalmaztunk és újakat is szintetizáltunk. Az újonnan bevezetett királis állófázisaink antibiotikum, α- és ß-ciklodextrin, kinin-analóg, koronaéter és cellulóz alapúak voltak. Új szteroid alapú állófázisunkkal a kísérletek jelenleg is folynak. Kinin és cellulóz alapú állófázisok esetén a retenció hőmérséklet függéséből meghatároztuk a fázisátmenetek entalpia és entrópia függését és a termodinamikai adatokból következtettünk a retenció mechanizmusára. Az új aminosavakat TIPP és endomorfin-1 és ?2 analógokba építettük be és módszereket dolgoztunk ki az epimer peptidek elválasztására és az aminosavak konfigurációjának meghatározására. Endomorfin és TIPP analógok esetén patkányagy homogenizátumban in vitro kísérleteket végeztünk a legstabilisabb analógok meghatározására. | The syntheses of amino acids generally results in racemic mixtures even in the case of asymmetric synthesis enantiomers exhibits some impurities. Therefore there is a need to check the chiral purity. Of non-proteinogenic amino acids the following were synthesized and investigated by chromatographic methods: glycine, phenylalanine, proline, tyrosine and triptophane analogs, ß- and secunder amino acids. Starting materials of important pharmacons, like isoquinolines, ß-lactams, Betti bases, bicalutamide and its precursors also were synthesized. Indirect liquid chromatographic separations were carried out by application of chiral derivatizing agents (CDAs) and new CDAs were also synthesized. For direct methods the chiral stationary phases were based on macrocyclic antibiotics, ß-ciklodextrins, chinchona alkaloids, crown ethers and derivatized cellulose. New steroid-based stationary phase was also synthesized. In the case of stationary phases containing chinchona alkaloids and derivatized cellulose as selectors thermodynamic data were gained from the temperature dependence of retention and the possible mechanism of separation was established. The new amino acids were built into TIPP and endomorphine analogs. Chromatographic methods were developed for the separation of peptide epimers and identification of configuration of amino acids. The in vitro investigation of degradation of TIPP and endomorphins in brain homogenate helped to develop more resistant analogs.

Item Type: Monograph (Project Report)
Uncontrolled Keywords: Analitikai Kémia
Subjects: Q Science / természettudomány > QD Chemistry / kémia > QD01 Analytical chemistry / analitikai kémia
Depositing User: Mr. Andras Holl
Date Deposited: 08 May 2009 11:00
Last Modified: 30 Nov 2010 22:16
URI: http://real.mtak.hu/id/eprint/602

Actions (login required)

View Item View Item