Nitrogén-, kén- és foszforatomot tartalmazó koronaéterek szintézise, molekuláris felismerése és alkalmazása = Synthesis, molecular recognition and application of crown ethers containing nitrogen, sulfur and phosphorus atoms

Huszthy, Péter and Báthori, Nikoletta and Bertha, Ferenc and Kádár, Mihály and Kertész, Júlia and Móczár, Ildikó and Tóth, Tünde (2011) Nitrogén-, kén- és foszforatomot tartalmazó koronaéterek szintézise, molekuláris felismerése és alkalmazása = Synthesis, molecular recognition and application of crown ethers containing nitrogen, sulfur and phosphorus atoms. Project Report. OTKA.

Preview

PDF 62654_ZJ1.pdf Download (117kB) | Preview

Abstract

A kereskedelemből könnyen beszerezhető és viszonylag olcsó alapanyagokból kiindulva piridino-, ill. akridino-18-korona-6 éter alapú királis állófázisokat állítottunk elő, és ezeken jó hatásfokkal rezolváltunk racém protonált primer aminokat, aminosavakat és azok származékait HPLC-vel. Akridin egységet tartalmazó enantiomertiszta koronaétereket szintetizáltunk, és potenciametriás mérések alapján kimutattuk, hogy ezek közül az egyik figyelemre méltó enantioszelektivitást mutat a protonált 1-feniletil-amin enantiomerjeival szemben, míg egy másik kiemelkedő szelektivitással komplexálja az ezüst iont. Optikailag aktív monoaza-18-korona-6 étereket állítottunk elő, ezeket különböző fluorofor (BODIPY, akridinon, N-metilakridinon) jelzőegységgel láttuk el, és fotofizikai módszerekkel behatóan tanulmányoztuk ezek komplexképzését királis vegyületek enantiomerjeivel, ill. különböző fémionokkal szemben. Néhány esetben figyelemre méltó szelektivitást mutattunk ki. Akridinon fluoreszcens jelzőegységet tartalmazó bisz(azakoronaéter) típusú makrociklusokat szintetizáltunk, és a két aza-18-korona-6 éter receptor egységet tartalmazóról kimutattuk, hogy az mind 1:1, mind 1:2 ligandum-fémion arányú komplexek kialakítására képes. Könnyen deprotonálható dialkilhidrogén-foszfát, ill. diarilfoszfinsav egységet tartalmazó enantiomertiszta koronaétereket állítottunk elő, és részletesen tanulmányoztuk utóbbi enantioszelektív komplexképzését protonált primer aralkil-aminokkal. | We prepared chiral stationary phases based on pyridino- and acridino-18-crown-6 ethers starting from commercially available and relatively cheap materials, and using them we resolved racemic protonated primary amines, amino acids and their derivatives efficiently by HPLC. We synthetized enantiopure crown ethers containing an acridine unit, and showed by potentiometric measurements that one of them had a reasonable selectivity for the enatiomers of protonated 1-phenylethylamine, and another one complexed silver ion with very high selectivity. We prepared optically active monoaza-18-crown-6 ethers, attached different fluorofor signalling units (BODIPY, acridinon, N-methylacridinon) to them, and using photophysical methods we thoroughly studied their complexation with the enantiomers of different chiral compounds, and several metal ions, respectively. In a few cases these ligands demonstrated remarkable selectivity. We synthetized bis(azacrown ether)s containing an acridinone signalling unit, and we showed that the one having two aza-18-crown-6 ether receptor units is able to form complexes with both 1:1 and 1:2 ligand to metal ion ratios. We prepared enantiopure proton-ionizable crown ethers containing an dialkylhidrogenphosphate or a diarylphosphinic acid unit, and we thoroughly studied the enantioselective complex formation of the latter with protonated primary aralkyl amines.

Actions (login required)

Edit Item