Aliciklusos β-aminosavak szelektív funkcionalizálása = Stereoselective functionalization of alicyclic β-amino acids

Kiss, Lorand (2011) Aliciklusos β-aminosavak szelektív funkcionalizálása = Stereoselective functionalization of alicyclic β-amino acids. Project Report. OTKA.

Preview

PDF 67970_ZJ1.pdf Download (211kB) | Preview

Abstract

Az aliciklusos ß-aminosavak szelektív funkcionalizálását az aminosavak ciklopentén- illetve ciklohexén vázán levő olefinkötés átalakításával végeztük. Az egyik megközelítés szerint a gyűrű kettős kötésének sztereoszelektív epoxidálási reakcióját követő szelektív oxirán nyitással és egyéb transzformációkkal építettük ki az új funkciókat, melynek során ortogonálisan védett ciklusos diaminokarbonsav származékokat, azido-aminociklopentanolok sztereoizomerjeit, triazol-szubsztituált ciszpentacin származékokat, regio- és sztereoszelektíven hidroxilált ciklusos aminosavakat állítottunk elő. A második funkcionalizálási stratégia az olefinkötésre történő 1,3-dipoláris cikloaddíción alapult, amelynek eredményeként izoxazolin gyűrűvel kondenzált ciszpentacin származékok regio- és sztereoizomerjeihez jutottunk. A harmadik funkcionalizálás kulcseleme az aliciklusos ß-aminosavak oxidatív gyűrűnyitását követő reduktív gyűrűzárása volt, amely általánosan alkalmazható módszerrel új piperidin- és azepánvázas ß-aminosav származékokat állítottunk elő. Mindhárom funkcionalizálási technika alkalmasnak bizonyult a fenti vegyületek előállítására enantiomer tiszta formában is. | The functionalization of alicyclic ß-amino acids has been accomplished by transformation of their ring carbon-carbon double bond. An approach toward functionalization consisted in the stereoselective epoxidation reaction of the ring olefinic bond, followed by selective oxirane opening and other type of transformations, which resulted in orthogonally protected cyclic diaminocarboxylates, azidoaminocyclopentanol stereoisomers, triazole-substituted cispentacin derivatives, regio- and stereoselectively hydroxylated cyclic amino acids. The second functionalization strategy involved 1,3-dipolar cycloaddition to the ring carbon-carbon double bond, affording isoxazoline-fused cispentacin regio- and stereoisomers. The key step of the third functionalization strategy was the oxidative ring opening followed by reductive ring closure reactions of the alicyclic ß-amino acids, which generally applicable method led to novel ß-amino acids with a piperidine or azepane skeleton. All three functionalization techniques were suitable for the synthesis of the above compounds in enantiomerically pure form.

Actions (login required)

Edit Item