Új androsztán- és ösztránvázas heterociklusok szintézise = Synthesis of novel heterocycles in the androstane and estrane series

Nagyné dr. Frank, Éva (2011) Új androsztán- és ösztránvázas heterociklusok szintézise = Synthesis of novel heterocycles in the androstane and estrane series. Project Report. OTKA.

Preview

PDF 72403_ZJ1.pdf Download (268kB) | Preview

Abstract

A támogatott időszakban szteránvázas O-, N- és/vagy P-atomokat tartalmazó heterociklusos származékok szintézisét végeztük el. Androszt-5-én váz D-gyűrűjéhez kondenzált arilpirazolinokat és izoxazolidineket állítottunk elő intramolekuláris 1,3-dipoláris cikloaddícióval. Értelmeztük a reakciók mechanizmusát és sztereoszelektivitását. Az előállított vegyületek számos képviselője jelentős mértékű in vitro citosztatikus aktivitást mutatott különböző rosszindulatú ráksejt vonalakon. Spirociklusos és kondenzált dioxafoszforinánok szintézisét valósítottuk meg az ösztron és a 4-androsztén sorban. NMR-spektroszkópia segítségével tanulmányoztuk a P-tartalmú hattagú heterogyűrűk oldatbeli konformációját. Új típusú izokinuklidin származékokat állítottunk elő ösztránvázas kiindulási anyagból, melynek során egyedi, az irodalomban még nem ismert reakciótípust ismertünk fel. Androsztén- és ösztránvázas triazolok és tetrazolok szintézisét végeztük el intermolekuláris Cu(I)-katalizált azid-alkin cikloaddícióval. Néhány vegyület közepes, illetve jó sejtosztódás-gátlást mutatott különböző ráksejt vonalakon. | During the supported period the syntheses of O-, N- and/or P-containing steroidal heterocyclic derivatives were carried out. Arylpyrazolines and isoxazolidines in the androst-5-ene series were prepared by 1,3-dipolar cycloaddition. The mechanism and stereoselectivity of the reactions were elucidated. Several compounds exerted marked in vitro antiproliferative activity on different malignant human cell lines. Spirocyclic and condensed dioxaphosphorinanes in the estrone and androst-4-ene series were also synthetized. The stereostructures of the six-membered P-hetero ring in solution were investigated by NMR methods. Novel types of isoquinuclidine derivatives in the estrone series were obtained, during which a unique reaction-type was recognized. The synthesis of novel triazoles and terazoles were carried out in the andostene and estrone series using Cu(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition. Numerous compounds displayed moderate or good cell-growth inhibition.

Actions (login required)

Edit Item