Karotinoid dendrimerek és vízoldható karotinoidok = Carotenoid dendrimers and water-soluble carotenoids

Agócs, Attila (2012) Karotinoid dendrimerek és vízoldható karotinoidok = Carotenoid dendrimers and water-soluble carotenoids. Project Report. OTKA.

Preview

PDF 77467_ZJ1.pdf Download (253kB) | Preview

Abstract

A projekt első felében elvégeztük a tervezett karotinoid dimerek és trimerek szintézisét aromás magokkal kétféle megközelítéssel, elfogadható kitermeléssel. A projekt második és harmadik évéban vízoldható (hidrofil) származékok előállítására fektettük a hangsúlyt. Sikerült egyszerű módszert kidolgoznuk polietilén-glikol (PEG)-karotinoid konjugátumok előállítására elsősorban észteresítési reakciókkal. Számos hidroxi- és dihidroxi-karotinoid szukcináthoz kapcsoltunk mono- (PEG-550-OMe) és bifunkcionális (tetra- és oktaetilénglikol) polietilén-glikolokkal. Az oldhatósági vizsgálatok alapján szinte egyenes arányosság van a termékek vízoldhatósága és PEG tartalma között. Sikerült több lépésben olyan trimereket is előállítanunk, ahol a központi mag és a karotinoid rész között rövidebb-hosszabb PEG összekötő elem található. A vízoldható karotinoidok témaköréhez kapcsolódva karotinoid-glikozidokat is előállítottunk új módszerrel. A tioglikozidokhoz hasonló módszerrel ""tioaminosavat"", ciszteint kapcsoltunk karotinhoz a vízoldhatóság növelése céljából. Előzetesen máj- és retinasejttenyészeten vizsgálva az antioxidáns hatást egyes vegyületek -különösen a hidrofil származékok- kiugróan jó eredményt adtak a kiindulási karotinoidokhoz képest. Először végeztünk alkin-azid “click”-reakciót karotinoidszármazékokkal, a reakciókörülmények optimalizálása után mPEG-550-azidot karotinoid-pentinoátokkal reagáltatva vízoldható triazolszármazékokat kaptunk jó kitermeléssel. | In the first part of the project two approaches were successfully applied for the synthesis of the planned carotenoid dimers and trimers with aromatic cores. The esterification reactions gave acceptable yields. In the second half of the project the emphasis was layed on the production of water-soluble (hidrophilic) carotenoid derivatives. A simple method was developed for the synthesis of polyethylene glycol (PEG)- carotenoid conjugates by esterification. Several hydroxi- and dihydroxi carotenoid succinates were coupled to mono- (PEG-550-OMe) and bifunctional polyethylene glycols. Based on solubility studies there is a clear correlation between the water solubility of the products and their PEG content. In several steps trimers were synthesized, in which the central core and the carotenoid is connected through a PEG spacer. Carotenoid thioglycosides were synthesized with a new method using carotenoid dications. Similarly as with tioglycosides a ""thio amino acid"", cystein was coupled to carotenoids to echance water dispersibility. Preliminary studies on the antioxidant activity of the synthetized products showed excellent protective properties from oxidative stress especially in the case of hydrophilic carotenoids. We published the first alkyne-azide click reaction using carotenoid derivatives. After optimizing the conditions mPEG-550-azide was reacted with carotenoid-pentynoates to give water-soluble triazols with good yields.

Actions (login required)

Edit Item