Természetes vegyületek és szintetikus származékaik NMR szerkezetfelderítése = Structure elucidation of natural compounds and their synthetic derivates

Tóth, Gábor and Balázs, Barbara and Gáti, Tamás and Simon, András and Szöllősy, Áron (2008) Természetes vegyületek és szintetikus származékaik NMR szerkezetfelderítése = Structure elucidation of natural compounds and their synthetic derivates. Project Report. OTKA.

Preview

PDF 46127_ZJ1.pdf Download (77kB)

Abstract

Magyar és nemzetközi kooperációban végzett kutatómunkánk 49 publikációt eredményezett, folyóiratokban megjelent közlemények száma 23. Munkánk főrészét a népi gyógyászatban is használt növényekből izolált, ismeretlen szerkezetű vegyületek szerkezetfelderítése tette ki, amelyhez alapvetően a legmodernebb, igen kis anyagmennyiségek vizsgálatát is megengedő protondetektált NMR módszereket alkalmaztuk, továbbá szemiempírikus számításokat is végeztünk. Az ekdiszteroidok témakörében közel 100 izolált terméket vizsgáltunk, melyek közül kb. 15 új szerkezetű vegyületet találtunk. Egyiptomi kutatókkal végzett munkáink kapcsán flavanol-, iridoid-, lignán-, triterpén-glikozidok és szeszkviterpének szerkezetfelderítését elvégeztük el. A természetes vegyületek szintetikus származékai témakörben indol-, indolizidino-, az izokinolin- és a piridoindol-vázas alkaloidszármazékok szerkezetét határoztuk meg. A 3-aril-1-(3-kumarinil)propen-1-on és a 2-amino-tiofenol reakciója meglepő módon nem a várt 2,4-diszubsztituált 1,5-benzotiazepint eredményezte, henem új típusú 1,5-benzotiazepin keletkezett, melynek ''4'' helyzetében a kumarinszármazék Z-konfigurációju exo kettőskötéssel kapcsolódik. A rekcióban 2-amino-tiofenol helyett 1,2-diamino-benzolt alkalmazva eddig ismeretlen vázrendszerű 10a-aril-1,2,10,10a-tetrahidrobenzo-[4,5]-imidazo[1,2-a]piridin-3-il(2-hidroxifenil)-1-metanon származékok keletkeztek. Elvégeztük a termékek 1H, 13C és 15N jelhozzárendelését is. | Our research project resulted in 49 publications, 23 of them appeared in international journals. The main part of the project have been dealt with the structure elucidation of new compounds isolated from plants applied also in the folk medicine. For the structure determination we utilised mainly the most advanced 1H-detected one- and two-dimensional NMR methods in combination with semiempirical calculations. On the field of the ecdysteroid research we have investigated more the one hundred substances, among them ca. 15 turned to be new natural product. In the joint project with colleagues from Egypt we elucidated the structures of different new flavanol-, iridoide- lignan- triterpene-glycoside and sesquiterpene derivatives. On the field of synthetic natural product analogues the structures of new indole-, indolozino-, isoquinoline- and pyridoindole type alkaloids have been determined. An unprecedented formation of a new type of 1,5-benzothiazepines with exocyclic double bond at position 4 has been achieved by the reaction of 3-aryl-1-(3-coumarinyl)propen-1-ones with 2-aminothiophenol. The reaction of 3-(3-aryl-3-oxopropenyl)chromen-4-ones with 1,2-phenylenediamine resulted in the unexpected formation of 10a-aryl-1,2,10,10a-tetrahydrobenzo-[4,5]-imidazo[1,2-a]pyridine-3-yl(2-hydroxy-phenyl)-1-methanones. Their structure elucidation and complete 1H, 13C and 15N NMR assignments have been performed by a combination of various one- and two-dimensional NMR experiments.

Actions (login required)

Edit Item