Karotinoidok kémiai átalakításai = Chemical transformations of carotenoids

Molnár, Péter (2007) Karotinoidok kémiai átalakításai = Chemical transformations of carotenoids. Project Report. OTKA.

Preview

PDF 37441_ZJ1.pdf Download (122kB)

Abstract

Előállítottuk a félszintetikus diasztereoizomer violaxantinok fő mono-Z-izomerjeit és igazoltuk szerkezetüket. Különböző eredetű epilutein-minták kiroptikai adatainak összehasonlításával meghatároztuk a 3'-epilutein C-3'- és C-6'-kiralitáscentrumainak abszolút konfigurációját. Előállítottuk a 3'-epilutein öt sztérikusan nem gátolt mono-Z- és egy di-Z-izomerjét, majd elvégeztük szerkezetazonosításukat. Lutein-tartalmú élelmiszerek savas kezelése során a lutein egy része 3'-epiluteinné, különböző anhidroluteinekké alakul és (Z)-izomerek is képződnek. Azonosítottuk a termékeket. A lutein oxidációjával 3'-oxoluteint állítottunk elő, igazoltuk szerkezetét. Előállítottuk a lutein (9Z,9'Z)-izomerjét, majd igazoltuk a vegyület szerkezetét. A kapszantin K2Cr2O7-tal történő lebontásával tíz terméket azonosítottunk. 34 karotinoid esetében vizsgáltuk a karotinoidok tumorsejtek multidrog-rezisztenciájára és apoptózisára gyakorolt hatását. Vizsgáltuk fitoxantin-keverékek és a béta-karotin H. pylori elleni, HIV-vírus elleni, citotoxikus, multidrog-rezisztencia-gátló és szabadgyök-megkötő (scavenger) hatását. UV/VIS- és CD-spektroszkópiával kimutattuk, hogy a bixin (ex Bixa orellana) kapcsolódni képes az emberi szervezetben előforduló alfa1-acid-glycoprotein (AGP) nevű összetett fehérjéhez és az emberi szérumalbuminhoz (human serum albumin; HSA). | The main mono-cis isomers of semisynthetic violaxanthins were prepared and the structure elucidation was carried out. Absolute configuration of C-3' and C-6' chiral centers of 3'-epilutein was determined by comparison of chiroptical data of epilutein samples of different origins. Five mono-Z-isomers and one di-Z-isomer of 3'-epilutein were prepared and their structure was determined. Lutein content of different foods results in 3'-epilutein, anhydroluteins and (Z)-isomers of these carotenoids in acidic medium. Structure elucidation of the products was conducted. In the course of oxidation of lutein, 3'-oxolutein was prepared and its structure elucidation was carried out. The (9Z,9'Z)-isomer of lutein was prepared and its structure elucidation was achieved. After the oxidation of capsanthin by K2Cr2O7 ten products were identified. The effect of 34 different carotenoids was determined on reversal of multidrug resistance in MDR-1 gene-transfected mouse lymphoma cells and MDR mediated multidrug resistance of human breast cancer cells. Several phytoxanthis and beta-carotene were studied for their anti-H. pylori, anti-HIV, cytotoxic, multidrug resistance (MDR) reversal and radical scavenging activity. It was demonstrated that bixin (ex Bixa orellana) can bind to the human alpha1-acid glycoprotein (AGP) and to the human serum albumin (HSA).

Actions (login required)

Edit Item