Szénhidrát alapú C- és CH2-szulfonsavak szintézise és biológiai vizsgálata, továbbá cukorszulfopeptidek előállítása = Synthesis and biological investigation of carbohydrate containing C- and CH2- sulfonic and that of the sugar sulfopeptides

Lipták, András and Borbás, Anikó and Gálné Remenyik, Judit and Jánossy, Lóránt and Kandra, Lili and Kissné Szántó, Ilona and Kovács, Anita and Lázár, László and Májer, Gábor and Szabó, Zoltán (2010) Szénhidrát alapú C- és CH2-szulfonsavak szintézise és biológiai vizsgálata, továbbá cukorszulfopeptidek előállítása = Synthesis and biological investigation of carbohydrate containing C- and CH2- sulfonic and that of the sugar sulfopeptides. Project Report. OTKA.

Preview

PDF 48798_ZJ1.pdf Download (103kB)

Abstract

Ötéves célkitűzésünk alatt 16 nemzetközi közleményt publikáltunk. Mindenekelőtt a szénhidrátszulfonsavak előállításának különböző lehetőségeit vizsgáltuk. Eredményesen valósítottuk meg az intra- és intermolekuláris nukleofil reakciókat. Legfontosabb célkitűzésünk, a a cukorszulfonsavak előállítására alkalmas reakciók vizsgálata, pl. az 1-tio-2-O-mezil-beta-D-glükozidok és 1-tio-2-O-mezil-alfa-D-mannozidok transzformációja 1,2-transz-D-manno- ill. glükopiranoziddá. Kiemelhető az exo-metilén csoport bevezetése és szulfonometil-csoporttá alakítása szulfit addícióval. Az izolált vegyületek konfigurációjának és konformációjának meghatározása 1H- és 13C-NMR segítségével, ill. oldat és szilárd fázisú chiroptikai módszerrel történt. Az N-acetilneuraminsav analógok szinétzisét L-fukózból kiindulva valósítottuk meg. A vegyület gyűrű-rendszere biológiai aktivitást mutat. A vegyületek hiányzó anomer protona következtében távolható NMR mérések és molekuláris számítások (QM) elengedhetetlenül szükségesek voltak. Magasabb tagszámú 3,6 elágazású arabinogalaktán oligoszacharidok (tetra és hexa) előállítását megvalósítottuk. A Mycobacterium avium 19-es szerovariáns sejtfelszíni pentaszacharidjának szintézisét a közelmúltban valósítottuk meg. A legvonzóbb eredmény a szulfonsavtartalmú heparinoid mono- és oligoszacharidok szintézise. Valamennyi építőelem alkalmas védőcsoportként kezelhető. Jelenleg 6 diszacharid egység a közeli jövőben pentaszacharidig teljesíthető. | As a result of our OTKA project, aimed, primarily, at the investigation of the possibilities for the preparation carbohydrate sulfonic acids, 16 papers were published in international journals. We realized the transformation of 1-thio-2-O-mesyl-beta-D-glucopyranosides and 1-thio-2-O-mesyl-alpha-D-mannopyranosides into 1,2-trans-D-manno- and glucopyranosides. An important result is the introduction of the exo-methylene group and its conversion into sulfonatomethyl moiety by sulfit addition. The determination of the configuration and conformation of the isolated compounds was carried out with NMR techniques, as well as by means of solution- and solid-phase chiroptical methods. The N-acetylneuraminic acid analogues were synthesized from L-fucose. The prepared compounds, carrying the demanded ring-system, showed biological activity. Due to the missing anomeric proton of such ketoses, long-range NMR coupling measurements and molecular calculatios (QM) were established. Our research group performed the preparation of 3.6-branched arabinogalactan oligosaccharides. The synthesis of the pentasaccharide of the Mycobact. avium serovar 19 was recently accomplished. Our most attractive results include those which are in connection with the sulfonatomethyl mono- and oligosaccharide analogues of heparin. The disaccharides of the required heparin-pentasaccharides have been synthesized.

Actions (login required)

Edit Item