Természetben előforduló és mesterséges karotinoidok izolálása, előállítása, szerkezetigazolása = Isolation and structure elucidation of natural and semisynthetic carotenoids

Deli, József and Agócs, Attila and Matus, Zoltán and Molnár, Péter and Nagy, Veronika and Szabó, Zoltán and Tóth, Gyula (2010) Természetben előforduló és mesterséges karotinoidok izolálása, előállítása, szerkezetigazolása = Isolation and structure elucidation of natural and semisynthetic carotenoids. Project Report. OTKA.

Preview

PDF 60121_ZJ1.pdf Download (429kB)

Abstract

Kereskedelmi szilikagél lúgos kezelésével olyan nagy kapacitású preparatív kromatográfiás állófázist állítottunk elő, amely az igen savérzékeny karotinoid-5,6-epoxidok elválasztására is alkalmas. Ennek segítségével paprikából latoxantint izoláltunk. Karotinoid-glikozidokat állítottunk elő új módszerrel. Ennek lényege, hogy a karotinoidok savak hatására kationokat képeznek, melyek nukleofilekkel 4 ill. 4- helyzetben reagálnak. beta-karotin és izo-zeaxantin savas kezelésével majd perbenzoilezett 1-tioglükóz alkalmazásával változatos tioglikozidokat állítottunk elő jó hozammal. Általános módszert dolgoztunk ki karotinoid-szukcinátokból karotinoid dimerek előállítására. Elvégeztük aromás magot tartalmazó dimerek és trimerek szintézisét aromás karbonsavakból karotinoidokkal, ill. fenolokból és benzil-alkoholokból karotinoid-szukcinátokkal. Az új vegyületek oxidatív stressz gátló hatása jóval meghaladta a referencia karotinoidok aktivitását. Jó hozammal glikozil-észtereket állítottunk elő karotinoid-szukcinátokkal a glikozilos OH-csoport észteresítésével. Elkezdtük polietilénglikol-karotinoid észterek előállítását, melyek biológiai vizsgálat jelenleg is folyamatban van. A természetes karotinoidok viszgálata során meghatároztuk gyógy-növények virágzatának és bogyótermésének karotinoid-összetételét. A karotinoidok élelmiszerekben való előfordulásának vizsgálatát folytatva bolti forgalomban kapható növények és feldolgozott termékek analízisét végeztük el. Amerikai és japán kutatócsoportok vizsgálták az általunk izolált vegyületek biológiai hatását. | Through basic handling of commercially available silica gel a new high-capacity chromatographic stationary phase was produced and used for the separation of acid-labile 5,6-epoxy-carotenoids. With the help of the modified gel latoxanthin was isolated from yellow paprika. A new method was elaborated for the synthesis of carotenoid glycosides. Carotenoids form cations in the their reactions with acids, which readily react with nucleophile at positions 4 and 4- of the end groups. After acidic treatment of beta-carotene and isozeaxanthin the cation obtained was reacted with perbenzoylated 1-thioglucose to give thioglycosides with good yields. A general method was elaborated for the production of carotenoid succinates, and carotenoid homo- and hetero- succinate diesters. Carotenoid dimers and trimers were synthetized from aromatic di- or tricarboxylic acids and from di- or tribenzylic alcohols. These new compounds have been shown higher antiodidant activity in preliminary tests than native carotenoids. Glycosyl esters were synthetised from carotenoid succinates with good yields. Synthesis and biological investigation of PEG-carotenoid conjugates have been started recently. As a continuation of our work on the isolation of natural carotenoids carotenoid composition of petals and berries of some medicinal herbs were determined. Food chemistry studies were made on the carotenoid composition of commercially available plants and their prosessed forms. The role of carotenoids in biological sytems was investigated.

Actions (login required)

Edit Item