Kiroptikai spektroszkópia alkalmazása a szerves vegyületek szerkezetvizsgálatában = Application of chiroptical spectroscopy in the structural analysis of organic compounds

Kurtán, Tibor and Ferenczi, Renáta (2008) Kiroptikai spektroszkópia alkalmazása a szerves vegyületek szerkezetvizsgálatában = Application of chiroptical spectroscopy in the structural analysis of organic compounds. Project Report. OTKA.

Preview

PDF 43536_ZJ1.pdf Download (56kB)

Abstract

Az ifjúsági OTKA pályázat keretében elért eredmények az alábbi három fő témakör köré csoportosíthatók: I) O-heterociklusok és szénhidrát származékok enantioszelektív szintézise és sztereo-kémiájuk vizsgálata kiroptikai spektroszkópiával. Ezen belül az alábbi vegyületeket vizsgáltuk: 1) cis és trans-pterokarpánok 2) dioxán típusú (2-naftil)metil acetál védőcsoportokat tartalmazó glükozidok és galaktozidok 3) S-S vagy Se-Se kötést tartalmazó dikalkogenid-diszacharidok 4) Silybum marianum L. flavanolignán komponensei 5) szintetikus optikailag aktív 1,4-benzodioxánok 6) izopropilidén guanozin telekelikus dimerje 7) szubszituált 4H-benzopirán (kromán) és 2,3-dihidroizokumarin származékok II) Izolált és szintetikus flavonoid származékok abszolút konfigurációjának meghatározása online HPLC-CD technikával. Az alábbi vegyületcsoportokat vizsgáltuk: 1) izolált 2,8?-biflavanoid izomerek 2) szintetikus eritro és treo-8.4?-oxineolignének 3) izolált 2-metilkromanon származékok III) Izolált természetes anyagok abszolút konfigurációjának meghatározására egy új szilárd fázisú TDDFT/CD módszert vezettünk be. Az alábbi természetes anyagok abszolút konfigurációját határoztuk meg: 1) plumericin és isoplumericin 2) xyloketal F 3) phomoxanthone A 4) globusoxanthone A 5) ascochin 6) massarilactone E 7) tetrahidropyrenophorol 8) hypothemycin 9) palmarumycin és papyracillic sav A kutatás eredményeként 23 angol nyelvű folyóiratcikket publikáltunk, egy cikket közlésre fogadtak el és egyet közlésre nyújtottunk be. | The scientific results achieved in the frame of the young scientist OTKA grant can be grouped around the following three major topics: I) Enantioselective synthesis of O-heterocycles and carbohydrates and the study of their stereochemistry by chiroptical spectroscopy. In this topic, the following compounds were investigated: 1) cis- and trans-pterocarpans 2) glycosides and galactosides containing dioxane-type (2-naphthyl)methyl acetal protecting groups 3) dichalcogenide disaccharides containing S-S or Se-Se bonds 4) flavanolignan constituents of Silybum marianum L. 5) synthetic optically active 1,4-benzodioxanes 6) telechelic dimmer of isopropylidene guanosine 7) substituted 4H-benzopyran (chromane) and 2,3-dihydroisocoumarine derivatives II) Configurational assignment of isolated and synthetic flavonoid derivatives by online HPLC-CD technique. The following types of compounds were studied: 1) isolated 2,8?-biflavanoid isomers 2) synthetic erithro- and treo-8.4?-oxyneolignenes 3) isolated 2-methylchromanone derivatives II) For the configurational assignment of isolated natural products, a novel solid-state TDDFT/CD method was introduced. The absolute configuration of the following natural products were deduced: 1) plumericin and isoplumericin 2) xyloketal F 3) phomoxanthone A 4) globusoxanthone A 5) ascochin 6) massarilactone E 7) tetrahydropyrenophorol 8) hypothemycin 9) palmarumycin and papyracillic acid As a result of the research, 23 scientific English journal articles were published, one paper has been accepted for publication and one has just been submitted.

Actions (login required)

Edit Item